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伦纳德透露，他预计将在未来四至五年内结束自己的职业生涯，目前他手头上的合同尚有三年期限。
10月1日，体育新闻报道，多伦多猛龙队球员莱昂纳德于今日训练营结束后，接受了记者的面对面交流。
谈及在竞技场之外的活跃表现，伦纳德透露：“预计在接下来的四五年内，我将告别职业生涯。我渴望展现一个真实的自我。由于许多人对我知之甚少，我开始与团队携手制作内容。这包括拍摄广告、参与中国行等活动。我乐在其中，乐于创作、讲述故事，并分享我对篮球的激情，以及篮球所蕴含的深刻精神。”
在先前的一笔交易中，伦纳德与多伦多猛龙队达成了一项为期两年的、价值1.15亿美元的续约协议，该协议的有效期尚余三年。
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